اگرچه بازیگران جدیدی در فیلم It 2 بازی خواهند کرد، اما شخصیتی که در قسمت اول بود و در این دنباله همچنان حضور دارد، شخصیت Pennywise با بازی Bill Skarsgard است. Skarsgard برای بازی در این نقش پا در کفش Tim Curry بزرگ کرده که در مینی سریال It نقش این شخصیت را بازی می کرد.
Skarsgard در مصاحبه ای درباره محبوبیتش در نقش دلقک قاتل گفته است:
خیلی برام عجیبه. چون الان دیگه شرایط خیلی عوض شده. اولین باری که این نقش رو بازی کردم، هیچکس نمی دونست قراره چطور انجامش بدم، پس فقط یه سری انتظارات ازم داشتن. نمی دونستم دارم کارمو درست انجام میدم یا نه، یا اینکه مردم بهش چه واکنشی نشون میدن. خیلی برای این نقش نگران بودم. اما خیلی هم برام جالب بود، چون داشتم کار خودمو می کردم و هیچکس بهم نمی گفت چه کار کنم یا نکنم. با خودم می گفتم: باید کاملا خودمو از اجرای Tim Curry در این نقش دور کنم و بعدش خودم یه سری چیزهای عجیب درباره اش کشف کردم. من خیلی با Andy Muschietti (کارگردان) برای این نقش صحبت کردم. اما این دفعه به دلیل موفقیت بالای فیلم اول، مثل این میمونه که دارم از خودم اقتباس می کنم. این شخصیت به یک نماد تبدیل شده. Pennywise یک ستاره شده. توی اینستاگرام می بینم که مردم توی هالووین، برای خودشون یا بچه هاشون لباس Pennywise می پوشن. LeBron James هم این لباسو پوشید. واقعا عجیبه! بنابراین این شخصیت دیگه توی کل دنیا شناخته شده اس. من اصلا خودمو به این شخصیت ربط نمیدم، بلکه خود شخصیته که مشهور شده. حالا که دوباره قراره این نقشو بازی کنم خیلی برام عجیبه. فکر نمی کنم تا حالا چنین چیزی رو تجربه کرده باشم. وقتی فیلمنامه رو بازخونی می کردیم، تمرین های زیادی انجام دادم، خیلی برام عجیب بود که چقدر از شخصیت هنوز توی وجودم حضور داره. خیلی سریع می تونستم بهش دسترسی پیدا کنم، مثل اینکه همین دیروز بود که فیلم اول رو ساختیم. پس مشکلی با آماده شدن برای نقش و درک شخصیت ندارم. هنوزم باورم نمیشه دارم این نقش رو بازی می کنم، ولی تا جایی که بشه میخوام ازش لذت ببرم.
اما در این دنباله، او قرار است با بازیگران متفاوتی کار کند. Skarsgard گفته کار کردن با چنین ستاره های بزرگی در دنباله این فیلم خیلی برایش عجیب است:
پشت دوربین، می تونم با همه ستاره های جدید فیلم خوش بگذرونم. خیلی عجیب و غیرواقعیه چون خیلی از اونا ستاره های بزرگی هستن و حالا من دارم باهاشون کار می کنم. اونا دارن وارد دنیایی میشن که من و Andy و بچه ها ساختیم. یجورایی مثل اینه که دارن به یه باند موسیقی می پیوندن. اونا خیلی هیجان زده ان و منم خیلی از بودن در کنارشون خوشحالم. البته فیلمبرداری با این گروه از بزرگترها خیلی متفاوته، اما خیلی هم حال میده. اونا خیلی آدمای باحال و بااستعدادی هستن، پس قراره خیلی چیزها به فیلم اضافه کنن.
قسمت دوم It در تاریخ ۶ سپتامبر ۲۰۱۹ (شهریور ۹۸) اکران می شود و در آن بازیگرانی از جمله Jessica Chastain، James McAvoy، Bill Hader، James Ransone، Andy Bean، Jay Ryan و Isaiah Mustafa به ایفای نقش می پردازند.